Iván Maestro se subió por primera vez a una moto cuando tenía dos años y por casualidad le regalaron una moto eléctrica con ruedines, alguien se había pasado de regalo pero no se cortó y ya por la tarde sorteaba los alcorques de las aceras. Su padre lo mas ligado a las carreras que estaba era su marca de tabaco, malboro, pero si, tenia moto para trabajar, y vio la oportunidad de compartir una afición con el mayor de sus hijos. Con cuatro años se presento Isidro, el de los aluminios de Brunete mas grande que su padre subido en una minimoto ( Polini ), alguien dijo súbete Iván y no se bajo mas hasta el día de hoy. Su primera licencia la obtuvo con seis años . Es a los ocho años cuando corre en el Nacional de Minimotos en la categoría de Alevines quedando Campeón de España, al año siguiente seria nuevamente Campeón de España en la misma categoría compartiendo titulo con Dani Pedrosa, el en la categoría de Juveniles. Esta temporada su hermano Borja con tan solo 6 años ya debutaba en la competicón, pero esta es otra historia. Con diez años Iván gana el campeonato y vuelve a ser Campeón de España en juveniles, la misma categoría que Dani había ganado con trece años. Tres años, tres plenos, paralelamente fue igualmente campeón de la Comunidad de Madrid y gracias a los títulos conseguidos, la Federación Madrileña le facilito una Aprilia 50 con la que como transición a las motos de verdad participo en la copa caja Madrid . Con once años, la noche antes de la final de la 2ª Movistar Cup 125 en el Jarama, una llamada de Alberto Puch a su casa sorprendió a su padre, Alberto quería conocer al chiquillo que salía del mismo hervidero que un año antes había dado a Dani Pedrosa, proponiéndole subirse a una 125 NSR y hacer la prueba junto a los cuarenta finalistas. Iván dijo que si, no se sabe como pero estaba inscrito, y listo para hacer el examen, no se veía nada mas que moto y en el super siete gateaba por el deposito para cambiarla de dirección. Aun con tanta dificultad quedo en mitad de los finalistas. La opinión de Alberto fue muy positiva pero tan solo eran 11 años reciencumplidos los que en ese momento tenia Iván y muy poco cuerpo.

En el 2000, la copa Aprilia Caja Madrid de 50cc. daria sus primeros resultados con un segundo puesto en Cartagena quedando por delante de pilotos con Hector Barbera Nico Terol y Julian Miralles, tan solo Julian Simom se puso por delante.La siguiente carrera se se celebro en Cheste, donde Iván entro primero a unos cinco segundos del segundo clasificado, pero el escaso presupuesto,y los escasos conocimientos de su mecanico (su Padre) le obligo a centrarse en las minimotos, que esta temporada solo se corrian en la Comunidad de Madrid, proclamandose nuevamente Campeon de Madrid. Las Minimotos de ambito nacional nunca mas se volverian ha celebrar , algo curioso dado el nivel que mantenia el campeonato y la base de preparación para la cantera.

En el 2001 Una excelente temporada por su parte y un fallo inoportuno de su mecanico le dejo a dos puntos de ganarla Copa Aprilia 70cc., quedando subcampeón y nombrado como piloto revelación de la edición. Con 12 años alterno algunas carreras con las Aprilia 125cc tanto en la Copa Aprilia como en el Trofeo R.A.C.E., trofeo que no consiguió al no presentarse a la ultima prueba pues una nueva oportunidad de Alberto Puch se presento ese mismo fin de semana llamandolo como Wild-Card en la ultima prueba del CEV (Campeonato de España de Velocidad) en el Circuito de Jerez.) Iván conseguia el recor de piloto mas joven en participar en el CEV tan solo 12 años. Prueba que supo aprovechar pues Alberto lo elegiria para el equipo telefonica de la siguiente temporada en CEV, junto a Julito Simon, Joan Tiberio, y Jordi Torres.

Con sólo tres carreras y cuatro jornadas de entrenamiento de experiencia en una GP125cc consigue un más que meritorio décimo puesto  en el Circuito de Motmeló. David  y Alex, técnicos en ese momento del equipo, comentaban  en la trastienda con el “Pincho”, su mecánico  asignado para la temporada y hoy en día un gran amigo, “mira Pincho, un futuro campeón”. Uniendo parciales de distintas vueltas Iván estaba en el récord del nacional y muy cerca del ¡récord mundial!

La siguiente carrera fue en Albacete. En los libres del viernes había pasado de ser el novato a estar a rueda de Julito Simón, primer piloto del equipo. Pero le duró poco. En el primer crono de la mañana cuando iba nuevamente detrás de Simón sufrió una caída tan espectacular que tuvieron que parar los cronometrados inmediatamente. Había piezas de la moto por toda la pista. Gracias a Dios sólo sufrió una contusión en el tobillo. Ya en el box, nunca habían visto una moto con tantos daños y tan variados, eso si, un motor con una configuración mezclada entre kit y Estándar pero que sonaba bien. Una telemetría que no funcionaba, unos neumáticos que nada tenían que ver con los de Julio Simón…
El padre de Iván llevó al piloto, acertada o equivocadamente, a otras categorías inferiores donde pudiera ganar la experiencia que le faltaba con la seguridad como premisa. Así que de ser una apuesta de futuro y estar en uno de los mejores equipos del mundo pasa a estar en la calle, en una categoría que no le correspondía y otra vez con su padre.

Estar con su padre era reconfortante pero como mecánico dejaba mucho que desear, en el buen sentido de la palabra. Técnicamente aprendía a marchas forzadas y con Iván como conejillo de indias. La facilidad del piloto para ir deprisa era un verdadero problema cuando los tiempos no salían. Iván se echaba la culpa y su padre sufría sabiendo que mayormente el problema era suyo, como al final de cada carrera se podía comprobar.

Para el 2003 no había otra alternativa que la Copa Aprilia 125cc. y con papá…,  el hombre preparaba un motor con el que Iván era capaz de bajar dos segundos el record de la pista. Incluso cuando era necesario hacer otro motor, montado exactamente igual, le costaba entrar dentro de los diez primeros. Esto le sucedió en tres ocasiones de siete pruebas del campeonato lo que al final le supuso quedar subcampeón a tan sólo dos puntos del primero. Daba igual, si hubiera quedado el primero, las ofertas habrían sido las mismas, los  Miralles, Aspar, Montlau etc…nada más lejos de ofrecerle una oportunidad de subir en una GP125, se despachan con presupuestos millonarios  y sin ninguna garantía de promocionar, es decir, tan sólo como “rellena-perrillas” de lujo. En el transcurso de la temporada, su padre se atrevió a hacer dos o tres carreras de GP 125 en el CEV y Territoriales con una de las ultimas Hondas de la MoviStar Cup que Puig les vendió para que Iván entrenara, sin ningún resultado que mereciera la pena. El fin de temporada animaba a olvidar la categoría de GP 125, ya que aparecían siempre los Miralles, Espargarós, Teroles, Túnez… pilotos que pasando inadvertidos en categorías inferiores ahora lideraban un Campeonato Nacional de 125cc cada vez más inalcanzable para Iván. Inalcanzable por presupuesto, moto y estructura. Aún en la pretemporada del 2004 una llamada casual del padre de Iván a Ángel Carmona, permitió que este último le expresara su disconformidad a que dejara el 125.  Las pocas veces que él le había visto en pista eran suficientes para ver detalles y maneras de otros pilotos que antes habían pasado por sus manos como por ejemplo Ricardo Tormo, Aspar, Crivillé y Checa, entre otros. Ángel, en un gesto de convencimiento y generosidad, se ofreció a ayudar a Iván y a su padre en todo lo que estuviera en su mano y desinteresadamente.

El 2004 no se presentaba mucho mejor que la temporada anterior, incluso con los favores de Ángel Carmona. El presupuesto no daba ni para los gastos de traslado, comidas y alojamiento de Carmona a los circuitos y este se tenía que quedar en casa. Jaime Avilés (La Glisse) le ofreció presentarse a la nueva MoviStar Cup600. La opinión  experimentada de Carmona prevaleció sobre la simple campaña de marketing que sería y fue la nueva edición de Alberto Puig. Como más tarde se pudo comprobar con el Campeón de dicha Copa MoviStar Cup,  Ión Garrido. 

Al mismo tiempo, Julián Miralles se sacó de la manga una moto cedida para volver a disputar la Copa Aprilia 125 y no le hicieron ascos. Para  Iván no había otra alternativa que le permitiera luchar por el podio y a su padre el reto de conocer los secretos de la celebre moto.  Sería esta una copia exacta de la anterior Copa Aprilia 125, segundo, a un par de puntos del primero y siempre los mismos problemas.